Al regresar del Mundial en México, Maradona inició una excelente temporada con el Nápoles. Tras el escándalo originado varios jugadores fueron fuertemente sancionados: la Federación Española de Fútbol impuso a Maradona una sanción de tres meses sin poder jugar en las competiciones españolas. El encuentro, jugado el 24 de junio en Turín, fue dominado ampliamente por Brasil, hasta que en el minuto ochenta Maradona asiste a Claudio Caniggia, con caño incluido, quien convierte el gol. En realidad un fisicoculturista que lo acompañaba, Cerrini se equivocó al adquirir un energizante de venta libre -por lo tanto insospechable como estimulante prohibido- cuya marca es Ripped, que venía en dos versiones: Fuel o Fast. A dos fechas del final, camiseta entrenamiento betis tanto el Nápoles como el Milan se encontraban en la primera posición con 47 puntos. Los de Zinedine Zidane se llevan los tres puntos en su primer partido oficial de la temporada y acaban con un mal que les marcó la pasada campaña: la falta de puntería.
Nuevamente consiguieron el segundo puesto en la liga, a once puntos del campeón, el Inter de Milán. El debut fue contra Camerún, el 8 de junio en el estadio Giuseppe Meazza de Milán. ↑ Frattasi, Pierluigi (18 de junio de 2019). «San Paolo, che spettacolo il nuovo stadio coi maxi-schermi. ↑ Clarín, ed. (29 de marzo de 2003). «Claudia le pidió el divorcio a Diego». Años después, Maradona reconoció en su autobiografía Yo soy el Diego, que su marcha al Nápoles también estuvo motivada por motivos económicos, ya que su entonces representante Jorge Czysterpiller había hecho una mala gestión de sus inversiones económicas.
Durante los días previos del partido frente a Bulgaria, su representante le comunica que el control había dado positivo, lo que seguramente lo dejaría fuera del mundial. Tras el Mundial en Italia en 1990, Maradona despidió a su representante Guillermo Cóppola y contrató a Marcos Franchi. En la parte futbolística, la temporada 1990/1991 comenzaría exitosamente al ganar en el mes de diciembre la Supercopa de Italia. La primera parte fue controlada por un Deportivo que se adelantó en el minuto 36 con un gol de Manjarín tras robarle el balón a Giner. A su vez, San Lorenzo de Almagro estuvo a punto de contratarlo a través de su amigo, quién formaba parte en aquel entonces del club, Óscar Ruggeri.
Tras el descenso de categoría y enmedio de una grave crisis económica, Antonio Alfageme abandona la presidencia y accede al cargo el contrabandista de tabaco Celso Lorenzo Vila. Finalmente, el codiciado ascenso a la máxima categoría se logró en la temporada 1932-33, siendo por segunda vez en su historia el conjunto más goleador y menos goleado del campeonato. A pesar de ello, se batió el récord de socios en la historia de la categoría con 10 759, superando la marca lograda por el Málaga C. F. en 1995, cuando consiguió 4200 afiliados. A pesar de estas presiones, el equipo logró hacer una buena campaña.
A pesar de esto, la selección había arribado al centro de entrenamiento que utilizaría como base en el Mundial 1990 en Italia, ubicado en las afueras de Roma, con la intención de repetir la actuación anterior. Antes de comenzar el Mundial, el pase de Maradona al FC Barcelona ya se había concretado, por lo que en España existía mucha expectativa por el rendimiento del jugador Argentino. El que tuvo mayor trascendencia fue el realizado para ayudar a la familia del Búfalo Funes, un destacado jugador de fútbol argentino fallecido el 11 de enero de ese año. El 1 de julio de 1992 vencía la suspensión de 15 meses impuesta por la FIFA y su pase estaba todavía en poder del Nápoles, club que buscaba su reincorporación al plantel.
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